凯塞林少年参军，“一战”期间，曾就职于炮兵部队，后任参谋，又参与了德国空军的组建工作。“二战”初期，凯塞林作为空军指挥官，主要职责是配合装甲部队开展闪电战。在德国空军横扫欧洲大陆后，作为元帅的他开始指挥空袭不列颠和突袭苏联。当德军在意大利战场出现颓势后，被调至罗马配合隆美尔的非洲军团开展南线战斗，并作为南方战区总司令独立指挥此地的三军部队。凯塞林对于德国在“二战”时期多个战场上的失败，提出了不少自己的理解，例如：轰炸英国的“海狮行动”被取消在于目标不明确，在苏联战场未能尽早占领莫斯科，北非战场是由于没有优先占领马耳他岛以及意大利军队的无能，等等。